Pentachlorophénol (PCP)

Pentachlorophénol (PCP)
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1.  Chimie du PCP

Le PCP (Figure 6) est un composé phénolique chloré, toxique et potentiellement cancérigène, inclut dans la liste des polluants prioritaires par l’Agence de Protection de l’Environnement des États-Unis (USEPA) et de l’Union Européenne (UE).

Figure 6 : Structure chimique du pentachlorophénol (Samarghandi et al., 2015).
Figure 6 : Structure chimique du pentachlorophénol (Samarghandi et al., 2015).

D’un point de vue historique, le PCP fut mis en service en 1950 et son utilisation décline depuis 1986. En effet, en raison de la nocivité du produit pour l’homme et l’environnement, les usages de ces composés sont sévèrement réglementés. Le PCP est un composé phénolique chloré, lui et ses dérivés sont très toxiques et potentiellement cancérigènes. Sa présence dans l’environnement est problématique au niveau écotoxicologique dans la mesure où il existe peu d’étude sur la biodisponibilité et la bioaccumulation de ce polluant, et au niveau des eaux destinées à la consommation.
Le PCP pur se présente sous forme d’une poudre cristalline blanche ayant une odeur aromatique. Depuis le 18ième siècle, le PCP est employé pour ses propriétés herbicides et désinfectantes comme agent de préservation du bois, desséchant pour les semences fourragères, agent de protection pour les textiles (bâches de poids lourds) et les peaux dans les tanneries. Le PCP entre également dans la composition des peintures antifouling et dans les huiles minérales pour moteur (Ineris, 2005). Le PCP a été largement employé en tant que fongicide, herbicide et insecticide et a prouvé son efficacité pour le traitement du bois et le blanchiment de la pâte à papier. Son utilisation est, cependant, bannie dans de nombreux pays depuis 1987 exceptée pour la préservation du bois pour laquelle, elle est limitée aux usages industriels (poteaux électriques, traverse de chemin de fer, etc.) (Fisher, 1991).
Le PCP est un composé phénolique chloré de formule chimique C6HOCI5, de masse moléculaire 266,4 g.mol-1. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques et alcools. Il se dégrade naturellement dans l’environnement avec un temps de demi-vie de 45 jours, mais il est fortement hydrophobe et tend à persister dans les sols et les sédiments. Des études ont été réalisées sur sa photodécomposition et les processus de sa dégradation naturelle dans l’environnement (microorganisme, dégradation chimique et microbienne). La dégradation naturelle ne suffit toutefois pas à éliminer le PCP des différents compartiments de l’environnement. Par ailleurs, son adsorption étant très sensible aux variations de température et au pH, il peut aisément persister dans l’environnement (Czaplicka, 2006). Le PCP est un acide faible fortement hydrophobe, sa solubilité dans l’eau augmente au fur et à mesure que la température et le pH augmentent.

2.  Risques toxicologiques et écotoxicologiques

Le PCP est connu par les organismes mondiaux et nationaux pour être une substance dangereuse, toxique et possiblement cancérigène. En effet, le PCP est inscrit sur la liste des 126 polluants prioritaires de l’USEPA et de l’Union Européenne (USEPA, 2003). Des cas d’intoxication graves pouvant aller jusqu’à une issue mortelle ont été observés. Les effets cancérigènes du PCP ne sont pas confirmés en raison du manque d’études concernant la toxicité du PCP, cependant, ce composé est classé comme potentiellement cancérigène par l’USEPA et l’IARC (ATSDR, 2001). Plus précisément, une hematotoxicité et une foetotoxicité ont été identifiées mais les caractères mutagènes et cancérogènes sur l’homme n’ont pas été prouvés. Une exposition aiguë au PCP peut entraîner des lésions de la peau, des irritations des voies respiratoires pouvant aller jusqu’à la détresse respiratoire, des dommages au foie, aux reins, à la rate et au système nerveux et à fortes concentrations, il peut causer la mort par arrêt cardiaque (Fisher, 1991).
Une exposition prolongée au PCP peut être la cause de maux de tête, de vomissements, d’étourdissements, d’anorexie, d’inflammation gastrique et intestinale lorsque le produit est directement ingéré (CCME, 2002). En plus de ses effets néfastes sur l’homme, des études montrent que le PCP est hautement toxique pour les organismes aquatiques (invertébrés, poissons, algues, etc.) (Hedtke et al.,, 1986). Sa présence dans l’environnement est problématique au niveau écotoxicologique dans la mesure où il existe peu d’étude sur la biodisponibilité et la bioaccumulation de ce polluant, et au niveau des eaux destinées à la consommation.

3.  Comportement du pentachlorophénol dans les sols

La présence de PCP dans les sols résulte des émissions liées à son utilisation comme cobiocide ou intermédiaire de synthèse et elle s’étend en générale sur les 60 premiers cm. Le phénomène d’adsorption du PCP dans les sols est principalement dû aux interactions électrostatiques entre les acides organiques présents dans les sols et le PCP. Le PCP peut également former des liaisons hydrogène intermoléculaire avec les groupements carboxyliques (-COOH) de la matière organique du sol (Subramanian, 2007). Le pH influence également fortement l’équilibre entre le PCP hydrophobe et l’anion pentachlorophenate et donc sa solubilité. Une diminution du pH rend le PCP moins soluble dans l’eau et favorise donc son adsorption aux particules du sol, le rendant de moins en moins biodisponible. Dans les sols basiques et humides, le PCP est majoritairement présent sous forme de phénolates, dont les interactions avec les composantes intrinsèques du sol sont plus faibles ce qui a tendance à favoriser le phénomène de lessivage du PCP (Banerji et al., 1993).
La teneur en carbone organique présent dans les sols joue également un rôle important dans le phénomène d’adsorption de ce contaminant. Selon Banerji et a. (1993), l’immobilisation du
PCP dans les sols est grandement favorisée pour les sols dont les teneurs en carbone organique sont les plus importantes. Le PCP adsorbé peut être dégradé par les rayons du soleil (photolyse), par d’autres composés chimiques ou par certains microorganismes ou champignons mais ces processus de photodégradation ou de biodégradation peuvent s’étendre sur plusieurs jours voire plusieurs mois (ATSDR, 2001). D’autres facteurs comme la surface spécifique, la taille des particules, les capacités d’échange anionique et cationique influencent également sa spéciation (Khodadoust et al., 2005).

Source:

Mlle BOUKHATEM SABRINA 2018,
Etude de l’élimination d’un pesticide en solution aqueuse par une argile organophile
Université Abdelhamid Ben Badis-Mostaganem

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