Quelles différences entre acides phénols, flavonoides, tannins… ?

Quelles différences entre acides phénols, flavonoides, tannins… ?
Share this post with friends!

Les polyphénols possèdent plusieurs groupements phénoliques avec ou sans autres fonctions (alcooliques, carboxyles…). Dans cette catégorie, on trouve de nombreuses substances, qui peuvent se classer en cinq groupes principaux :

Les acides phénols

Ont une fonction acide et plusieurs fonctions phénols. Ils sont incolores et plutôt rares dans la nature.

Les acides phénols dérivés de l’acide benzoïque sont très communs aussi bien sous forme libre que combinée à l’état d’esters ou d’hétérosides. Ex : l’Acide gallique qui est un élément principal de la structure des tannins hydrolysables. (figure1).

Figure 1 : Exemple de quelques acides phénols de la série benzoïque.
Figure 1 : Exemple de quelques acides phénols de la série benzoïque.

Les acides phénols dérivés de l’acide cinnamique sont souvent estérifiés. Les plus courants sont l’acide saticylique, l’acide caféïque, l’acide p-coumarique et l’acide sinaptique. (NEWSLETTER. 2005). (figure2).

Figure 2 : Exemple de quelques acides phénols de la série cinnamique.
Figure 2 : Exemple de quelques acides phénols de la série cinnamique.

Les flavonoïdes

 Ont des couleurs allant du jaune clair au jaune or. Selon les détails structuraux de leur squelette de base en C15, les flavonoïdes se divisent en 6 groupes :

 flavones, flavonols, flavonones , isoflavones, chalcones, aurones.

Ces composés existent sous forme libre ou sous forme d’hétérosides. (HELLER1993).

Les anthocyanes

donnent des couleurs très variées : bleu, rouge, mauve, rose ou rouge.

Toutes les anthocyanes sont chargées positivement. Ceci est dû à leur structure de base commune : le cation flavylium ou 2 phenyl 1-benzopyrilium. (HELLER 1993).

Les trois anthocyanes principales sont :

  • La pélargonidine : a un OH en 4’ et donne une couleur rouge-orange.
  • La cyanidine : a deux OH en 3’, 4’ ou en 4’, 5’. Elle donne une couleur rouge magenta.
  • La delphinidine : a trois OH en 3’, 4’, 5’. Elle donne une couleur mauve.

Les flavanes

 sont sous forme de monomères (ex : la catéchine) ou sous forme de polymères (dimères, trimères…de catéchine). On les trouve dans les écorces végétales.

Les tannins 

 sont des macromolécules se divisant selon leur structure en deux groupes
principaux :

Les tannins condensés :

proanthocyanidines : qui sont des composés phénoliques hétérogènes. Ils se trouvent sous forme d’oligomères ou polymères de flavanes, flavan-3-ols, 5 desoxy 3- flavonols et flavan-3,4-diols.

Les polymères ont une structure hérissée d’OH phénoliques, capables de former des liaisons
stables avec les protéines (figure 3)

Les tannins hydrolysables :

sont des esters d’acide gallique qui se lient aux molécules de glucose: un glucose se lie à plusieurs molécules d’acide gallique (WAWIZYNIAK. 1999-2000). (Figure4).

Figure 3 : Quelques proanthocyanidines sélectionnés. (SEIGLER 1998)
Figure 3 : Quelques proanthocyanidines sélectionnés. (SEIGLER 1998)
Figure 4 : Quelques tannins hydrolysables représentatifs (SEIGLER 1998).
Figure 4 : Quelques tannins hydrolysables représentatifs (SEIGLER 1998).

source:

Melle SOUAD AKROUM  2006 : Etude des propriétés biochimiques des polyphénols et tannins issus de Rosmarinus officinalis et Vicia faba L.

0 thoughts

Laisser un commentaire

Ce site utilise Akismet pour réduire les indésirables. En savoir plus sur comment les données de vos commentaires sont utilisées.