Les herbicides

Les herbicides sont des substances ayant la capacité d’éliminer les adventices (ou mauvaises herbes). Leur emploi ne se limite pas au domaine agricole, ils sont utilisés aussi bien pour la protection des cultures que pour le confort (jardinage, entretien des villes, des voies ferrées….). Ce large spectre d’usage donne à ces molécules un caractère ubiquitaire (Calvet et al., 2005).

Comme tous les pesticides, les herbicides ont connu un très grand développement depuis le XIXe siècle (Figure 1). A partir des années 1950, le marché des herbicides a reçu un grand nombre de nouvelles molécules (toluidines, aminosulphonates, triazines….). Les molécules synthétiques ont remplacé les substances naturelles telles que le soufre depuis les années 1990. La composition chimique des herbicides de synthèse est souvent très complexe ce qui rend difficile la compréhension de leur danger sur l’environnement et la prévision de leur devenir. Actuellement, les herbicides occupent la deuxième position après les fongicides, en matière de consommation dans le monde (données de l’Union des Industries de la Protection des Plantes UIPP, 2012) bien que les statistiques indiquent que les taux de consommation soient en baisse de 1,7% par rapport aux années précédentes.

Parmi l’arsenal des molécules actives à effet herbicide existant actuellement sur le marché, certaines exercent un désherbage total d’autres un désherbage sélectif. Celles à effet total éliminent toute la végétation qui leur est exposée tandis que les molécules sélectives n’éliminent en général qu’une ou deux espèces définies de mauvaises herbes sans pour autant affecter grandement les cultures. Ce dernier type d’herbicides est le plus utilisé en agriculture.

La sélectivité des herbicides est liée à la nature des plantes cibles mais aussi à la structure chimique de la molécule active. Ainsi, les herbicides ont été regroupés en familles rassemblant les molécules ayant approximativement la même structure chimique et par conséquent, le même mode d’action. Le mode d’action d’un herbicide regroupe tous les phénomènes intervenant dans la destruction de la plante cible. Ces phénomènes commencent par la pénétration de la molécule active dans le végétal, son déplacement jusqu’à l’atteinte de sa cible biochimique, son interaction avec sa cible jusqu’à la mort ou l’arrêt de la croissance du végétal passant, bien évidemment, par la métabolisation que pourrait subir l’herbicide au sein de la plante (Gauvrit, 1996).

Figure 1 : Évolution chronologique de l’utilisation des herbicides (Données de l’Union des Industries de la Protection des Plantes UIPP)
Figure 1 : Évolution chronologique de l’utilisation des herbicides (Données de l’Union des Industries de la Protection des Plantes UIPP)

1 – Classification des herbicides

Il existe plusieurs classifications des herbicides et toutes sont valables. Elles se basent sur leur structure, leur cible, leur formulation….Le but du travail effectué détermine le type de classification choisi. Dans le contexte de notre recherche, nous avons choisi la classification selon le mode d’action comme résumé dans le tableau 1 (Calvet et al., 2005).

Tableau 1 : Classification des herbicides selon leur mode d’action (Calvet et al. 2005)

Tableau 1 : Classification des herbicides selon leur mode d’action (Calvet et al. 2005)

a) Les herbicides inhibant la photosynthèse :

Ils agissent par le blocage de la protéine D1 du photosystème II ou par le détournement des électrons à la sortie du photosystème I (Barbosa et al., 2012). C’est le mode par lequel les carbamates, les ammoniums quaternaires et les urées substituées agissent.

b) Les herbicides inhibant la synthèse des lipides :

Les plus connus sont les inhibiteurs de l’acétyl CoA carboxylase (ACCase). Ces herbicides agissent uniquement contre les graminées. Les plantes cibles ont tendance à devenir résistantes à ce groupe. D’autres inhibiteurs de synthèse des lipides existent, leur action cible les enzymes impliquées dans l’élongation des chaines des acides gras (Yang et al., 2010).
Parmi ce type d’herbicides on peut citer : les thiocarbamates, les acétamides et les benzofuranes.

c) Les herbicides perturbant la régulation de l’auxine :

Le site d’action de ce type d’herbicides n’est pas précisément élucidé. Ils agissent sur les dicotylédones. La résistance à ces herbicides ne pose pas de problème à l’heure actuelle. Nous pouvons citer à titre d’exemple les acides phénoxy-alcanoïques et les acides pyrimidiques.

d) Les herbicides inhibant la division cellulaire à la métaphase :

Ces herbicides agissent en bloquant la synthèse de la tubuline ou de l’acide folique ce qui arrête la formation des fuseaux achromatiques. Ceci est le mode d’action des carbamates.

e) Les herbicides perturbant la croissance :

Ils inhibent la synthèse de la cellulose, des pigments, ou des microtubules pendant la mitose et bloquent ainsi la division cellulaire. C’est le cas des dinitroanalines et des pyridines.

f) Les herbicides inhibant la synthèse des acides aminés :

•Inhibiteurs des acides aminés aromatiques

Ils bloquent la 5-enolpyruvylshikimimate-3-phosphate synthase (EPSPS), enzyme qui participe à la biosynthèse des acides aminés aromatiques (phénylalanine, tryptophane et tyrosine) (Wakabayashi and Böger, 2002). Elle existe uniquement chez les plantes et les microorganismes. Les organophosphorés en font partie et le glyphosate est l’herbicide le mieux connu dans ce groupe.

•Inhibiteurs des acides aminés à chaines ramifiées

Ce sont les inhibiteurs de l’Acétolactate Synthase (ALS) aussi connue sous le nom d’Acétohydroxyacide Synthase (AHAS). Les sulfonylurées appartiennent à cette famille d’herbicides.

2 Les Sulfonylurées :

Au milieu de tous les problèmes environnementaux causés par les pesticides, et les herbicides en particulier, sont apparus les Sulfonylurées. Des molécules à très faible dose d’utilisation et très peu toxiques pour l’homme et les mammifères. Avec eux, une nouvelle ère dans l’histoire des produits phytosanitaires a commencé.

Les propriétés herbicides des sulfonylurées ont été développées à la fin des années 1970 (Lee et al., 2013a). Le premier herbicide sulfonylurée commercialisé était le chlorsulfuron en 1981. Depuis, les sulfonylurées sont quasiment dans tous les programmes de désherbage des cultures sur toute la planète (blé, colza, maïs, riz, pomme de terre….). Aujourd’hui, plus de 50 produits différents sont disponibles sur le marché (Lee et al., 2013b).

Les sulfonylurées ont connu un très grand succès non seulement grâce à leur efficacité sur un très large spectre de mauvaises herbes (des dicotylédones aux vivaces sans oublier les graminées) mais surtout à leur dose d’utilisation qui ne dépasse pas 10 à 40g/ha (contrairement à ce qui était connu avant : 500 à 2000g/ha) et leur faible toxicité sur l’homme et les mammifères (Berger et al., 1998; Brown, 1990; Hang et al., 2012; McCourt and Duggleby, 2006; Sarmah and Sabadie, 2002).

2.1 Structure chimique et activité herbicide des sulfonylurées :

La structure chimique générale des sulfonylurées est représentée dans la Figure 2. Ils sont constitués de trois parties distinctes : le groupement Aryle, le Pont et l’Hétérocycle.
Chacune de ces trois parties joue un rôle indispensable quant à l’activité herbicide de la molécule. Ainsi, le niveau de l’activité herbicide de la molécule sulfonylurée varie selon sa composition. Brown (1990) a rapporté que l’activité herbicide est de haut niveau lorsque le cycle aromatique est ortho substitué. Quant à l’hétérocycle, qui est un dérivé de la triazine le maximum d’activité herbicide est obtenu quand il est substitué par des groupements alkyl ou alkoxy (Brown, 1990; Martins and Mermoud, 1999). Par contre, les sulfonylurées à pont non  substitué sont plus actifs. Le tableau 2 donne un aperçu sur le niveau d’activité de certains sulfonylurées selon leurs constituants.

Figure 2 : Structure générale des sulfonylurées Groupements R activants la fonction herbicide: CO2CH3; NO2; F; Cl; Br; SO2CH3; SCH3; SO2N(CH3)2; CF3; CH2OCH3; OCF3. Groupements non activant: COOH; OH; X=CH3; Y=OCH3
Figure 2 : Structure générale des sulfonylurées
Groupements R activants la fonction herbicide: CO2CH3; NO2; F; Cl; Br; SO2CH3; SCH3;
SO2N(CH3)2; CF3; CH2OCH3; OCF3. Groupements non activant: COOH; OH; X=CH3;
Y=OCH3

2.2 Propriétés physicochimiques des sulfonylurées :

Les sulfonylurées ont une très faible volatilité et ne sont pas photodégradables (Sondhia et al., 2013). Ils ont tous un proton acide adjacent au groupement sulfonyle et se comportent ainsi comme des acides faibles avec des valeurs de pKa allant de 3 à 5 ce qui rend leur solubilité dans l’eau (pH 7) dix fois plus importante que dans les solvants acides (pH 5) (Beyer et al., 1988).

Le tableau 3 donne les constantes physiques de quelques sulfonylurées commercialisées.
Ces caractères jouent un rôle très important dans le devenir des sulfonylurées dans l’environnement.

Tableau 3 : Propriétés physicochimiques de quelques

Tableau 3 : Propriétés physicochimiques de quelques

Tableau 3 : Propriétés physicochimiques de quelques

PM: poids moléculaire (g/mol); PF: point de fusion (°C); pKa: constante d’acidité, SE: solubilité dans l’eau (mg/l).

2.3 Modes d’action des sulfonylurées :

L’activité herbicide des sulfonylurées est basée sur l’inhibition de l’Acétolactate Synthase (ALS). C’est une enzyme FAD-dépendante de la famille des thiamine-diphosphates (ThDP). Elle catalyse les premières étapes de la synthèse des acides aminés à chaine aliphatique (valine, leucine et isoleucine) chez les plantes supérieures, les bactéries et les champignons (Choi et al., 2005; Lee et al., 2013a; McCourt and Duggleby, 2006).

L’ALS est absente chez les mammifères y compris l’homme ce qui explique la faible toxicité des sulfonylurées sur ces organismes (Hang et al., 2012; Lu et al., 2011; Umbarger and Brown, 1958).

Après absorption, l’herbicide migre dans les plantes sensibles et bloque l’ALS et par conséquent la division cellulaire ce qui induit l’arrêt de la croissance de la plante (Beyer et al., 1988). Ceci se traduit par l’apparition de jaunissements (chlorose) ou de rougissements (anthocyanose) chez les plantes adventices quelques jours après le traitement suivis par la disparition totale des mauvaises herbes. Les plantes résistantes échappent à l’effet des sulfonylurées à travers un métabolisme différentiel qui entraine une désactivation rapide de l’effet herbicide permettant la sélectivité des sulfonylurées. Les mécanismes moléculaires de désactivation de l’ALS par les sulfonylurées ne sont toujours pas bien élucidés (McCourt and Duggleby, 2006).

Tableau 4 : Niveaux d’activité des sulfonylurées selon leurs constituants
Tableau 4 : Niveaux d’activité des sulfonylurées selon leurs constituants

Niveau d’activité : Taux nécessaire appliqué pour contrôler plus de 70% des mauvaises herbes.

2.4 Cas du Chevalier® OnePass

Chevalier® OnePass est un herbicide largement utilisé en particulier pour la protection des céréales contre différentes mauvaises herbes, aussi bien les graminées que les dicotylédones.
Il est composé de deux molécules actives : l’iodosulfuron-méthyle sodium (ISMS) et le mésosulfuron-méthyle (MSM). Ces deux molécules appartiennent à la famille des sulfonylurées.

a) L’iodosulfuron-méthyle sodium :

L’iodosulfuron-méthyle sodium (ISMS), [sodium ({[5-iodo-2-(methoxycarbonyl) phenyl] sulfonyl} carbamoyl) (4 -methoxy-6-methyl-1, 3,5-triazin-2-yl) azanide] (Figure 7a), est la variante de l’iodosulfuron-méthyle actuellement commercialisée sur le marché. C’est une molécule appartenant à la famille des sulfonylurée.

Elle a un effet herbicide et peut être absorbée aussi bien par le feuillage que par les racines des mauvaises herbes. Comme tous les sulfonylurées, elle agit en inhibant la synthèse de l’ALS. Principalement utilisée pour la protection des céréales, elle est appliquée en post- émergence c’est-à-dire après l’apparition des plantules.

b) Le mésosulfuron-méthyle :

Le mésosulfuron-méthyle (MSM) [methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl) sulfamoyl]-α (methanesulfonamido)-ptoluate] (Figure 7b), connu sur le marché sous le nom de Mesomaxx est la seule variante du mésosulfuron commercialisée. Cette molécule appartient à la famille des sulfonylurées et doit sa fonction herbicide à l’inhibition de l’ALS.

Le mésosulfuron-méthyle est plus actif sur les feuilles que sur les racines. Il est appliqué en post-émergence.

Chevalier® OnePass contient une troisième molécule appelée mefenpyr-diéthyle qui agit comme phytoprotecteur. Il atténue l’effet des molécules actives sur les céréales et améliore la dégradation de l’herbicide ce qui lui confère une très grande sélectivité (Bayer CropScience, Algérie).

Figure 7 : Structure chimique de (a) l’iodosulfuron-méthyle sodium et (b) le mésosulfuronméthyle, Les deux molécules actives de l’herbicide Chevalier® OnePass
Figure 7 : Structure chimique de (a) l’iodosulfuron-méthyle sodium et (b) le mésosulfuronméthyle, Les deux molécules actives de l’herbicide Chevalier® OnePass

 

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