Selon Harborne (1989), les polyphénols peuvent être divisés en au moins 10 classes différentes selon leur structure chimique de base. Peuvent s’étendre de molécules simples, tels que les acides phénoliques, aux composés fortement polymérisés, tels que des tannins (Lugasi et al., 2003).
Les composés phénoliques (acides phénoliques, flavonoïdes simples et proanthocyanidines) forment le groupe des composés phytochimiques le plus important des plantes (Beta et al., 2005).
La Figure 2, montre la structure de quelques composés phénoliques.
1 Les acides phénoliques
Ces acides sont contenus dans un certain nombre de plantes agricoles et médicinales (Psotová et al., 2003). Comme exemple d’acide phénolique, on cite : l’acide chlorogénique, l’acide caféique, l’acide protocatechique, l’acide vanillique, l’acide férulique, l’acide sinapique et l’acide gallique.
Ils sont considérés comme substances phytochimiques avec des effets prebiotique, antioxydant, de chélation et anti-inflammatoire. Leur toxicité est faible et considéré non toxique. Pharmacologiquement, le mieux caractérisé est l’acide caféique (Psotová et al., 2003). Cet acide ainsi que l’acide férulique empêchent la formation du cancer des poumons chez les souris alors que l’acide gallique inhibe la formation du cancer œsophagien chez les rats (Hale, 2003).
2 Les tannins
Les tannins sont des polyphénols polaires d’origines végétales, existent dans presque chaque partie de la plante : écorce, bois, feuilles, fruits et racines, leurs poids moléculaires s’étendent de 500 à 3 000 (Cowan, 1999). Il est difficile de les séparer dans un extrait végétal, parce que de nombreux isomères avec une base moléculaire très semblable coexistent (Berthod et al., 1999). En plus, des propriétés classiques des phénols, les tannins précipitent les alcaloïdes, la gélatine et les protéines.
3 Les flavonoïdes
Les flavonoïdes représentent une très large gamme de composés naturels appartenant à la famille des polyphénols, ils sont considérés comme des pigments quasi universels des végétaux, dont plusieurs sont responsables de couleur vive des fleurs, des fruits et des feuilles (Pietta, 2000 ; Ghedira, 2005).
3.1 Structure et classification des flavonoïdes
Les flavonoïdes ont une origine biosynthétique commune et par conséquent, possèdent tous un même squelette de base à quinze atomes de carbones, constitué de deux unités aromatiques; deux cycles en C6 (A et B), reliés par un hétérocycle en C3 (Figure 3) (Bruneton, 1999; Pietta, 2000).
Structuralement les flavonoïdes se répartissent en plusieurs classes de molécules selon le degré d’oxydation et la nature des substituants portés sur le cycle C (Pietta, 2000),
14 groupes différents ont été identifiés dont six groupes sont particulièrement les plus répandus et les mieux caractérisés ; flavones, isoflavones, flavanones, flavanols, flavonols, anthocyanidines (Heim et al., 2002 ; Hendrich, 2006).
Les composés de chaque classe se distinguent entre eux par le nombre, la position et la nature des substituants (groupements hydroxyles, méthoxyles et autres. . .) sur les deux cycles aromatiques A et B (Heim et al., 2002). Dans les flavonoïdes au sens strict, le deuxième cycle benzène (B) se lie à l’hétérocycle (C) en position 2. Lorsque la liaison s’effectue en position 3, les composés résultants sont appelés isoflavonoïdes. En plus, l’hétérocycle (C) peut être une pyrone (flavone) ou son dihydrodérivé (flavanone). La fixation d’un groupement hydroxyle (OH) sur le carbone 3 dans les deux cas précédents constitue respectivement les flavonols et les flavanonols (Birt et al., 2001). À l’état naturel, on trouve très souvent les flavonoïdes sous forme de glycosides. Une ou plusieurs de leurs fonctions hydroxyles sont alors glycosylés. La partie du flavonoïde autre que le sucre est appelée aglycone ou génine, l’unité glycosidique la plus commune est le glucose mais par fois elle peut être glucorhamnose, galactose, arabinose ou rhamnose (Heim et al., 2002).
Figure 3 : Structure générale du noyau des flavonoïdes (Heim et al., 2002)
3.2 Biosynthèse des flavonoïdes
Elle se fait à partir d’un précurseur commun, la tétrahydroxychalcone (figure 4). Cette chalcone métabolisée sous l’action d’enzyme ; la chalcone isomérase, en naringenine. Sur cette dernière agit la flavone synthase pour donner : apigénine ou le dihydroflavonol.
Le dihydroflavonol, en présence de la flavonol synthase, se métabolise en kaempférol ou en leucoanthocyanidol. Ce dernier semble être le précurseur des flavan-3-ols et anthocyanidols, ce dernier sous l’action de la 3-O-glycosyltransférase, se transforme en anthocyanoside (Marfak, 2003).
Source:
KERBOUCHE, Lamia 2010 , Composition chimique et activité biologique des huiles essentielles de quelques plantes des familles de labiacées et de cupressacées.
